Historia del Pueblo (1).

La villa de Valdecaballeros tiene una historia relativamente corta, pero no obstante en las inmediaciones del pueblo actual han sido hallados restos romanos y prerromanos. Son destacables los dos hitos romanos conservados en la iglesia de San Miguel.

En el cruce entre el Guadiana y el Guadalupejo, donde hoy día se encuentra un importantísimo recinto arqueológico sin estudiar en el paraje conocido como Isla de Valdecaballeros, en el que se encuetran restos de las distintas culturas que habitaron Valdecaballeros. Estos restos se hallan en la cima de un monte convertido en isla tras la construcción del embalse de Puerto Peña y van desde los restos de una ciudadela amurallada, de unos 200 m2 (sin contar la parte sumergida), en los que se aprecian restos metálicos de bronce, piedras elaboradas y un magnífico ejemplo de arte prerromano , desgraciadamente sin estudiar, en un dolmen neolítico o posiblemente céltico o lusitano, similar a los aparecidos en Irlanda, de carácter funerario..

Los primeros datos históricos documentales son a partir de la donación que hace el Rey Sancho IV, el día 15 de Mayo de 1293, a Talavera de tres dehesas, que comprendían a la que posteriormente se denominó como Dehesa de los Guadalupes, en cuyo territorio ya se encontraba el lugar de Halía y se crearon y repoblaron los de Castillo blanco y Valle de los caballeros.

El señorío de los tres lugares pertenecía a Talavera hasta que el Rey Enrique II, el día 23 de Junio de 1369, dona al arzobispo de Toledo, Gómez Manrique, la villa de Talavera con todas sus aldeas, incluidos Alía, Castilblanco y Valdecaballeros, que formaban la parroquia de Alía, dentro de su tierra en la comarca de la Jara.

Según datos existentes en el Ayto., en este término se encontraba cazando osos el rey Alfonso XI cuando fue advertido de la invasión de los Benimerines en el paraje denominado Valdefernando y Valle vieja.

El Valle de los Caballeros Templarios, zona de caza real perteneciente a las Reales Dehesas de los Guadalupes de San Lorenzo del Escorial, consiguió el título y privilegio de villa mediante el pago al Emperador Carlos V de 1.059.500 maravedíes, otorgándoselo la Princesa Juana, en nombre de su padre y de su hermano el Príncipe Felipe el día 31 de Enero de 1556. El original se halla en el Archivo de Simancas, habiéndose expedido copia de dicho Privilegio el 10 de Julio de 1768 y el 31 de enero de 2006. Contaba Valdecaballeros por aquel entonces con 163 vecinos.