En 1848, según los datos de Pascual Madoz, Valdecaballeros contaba con 250 casas de mala distribución interior, en una plaza y calles irregulares y mal empedradas; con una escuela a la que asistían 40 niños; Iglesia parroquial de san Miguel Arcángel, aneja a la de Alía y servida por un teniente de fija residencia; y en las afueras, el cementerio.
El término se hallaba comprendido dentro de los límites de las reales dehesas de los Guadalupes, perteneciendo a los particulares sólo unas 2500 fanegas, de las cuales casi 1500 eran tierras incultas o de terreno fragoso.
El correo, en este mismo año de 1845, se recibía en Guadalupe, por balijero, tres veces a la semana. La producción era de trigo, cebada, centeno, avena, garbanzos, lino, frutas y verduras. Se mantenía ganado lanar, cabrío y le vacuno de labor.
Existía caza de todas clases.La población era de 760 vecinos.Hasta la extinción de señoríos, perteneció la jurisdicción civil de Valdecaballeros al Monasterio del Escorial y, en su nombre, al administrador de las reales dehesas de los Guadalupes, que residían en Castilblanco; se ejercía por un juez letrado con residencia en Valdecaballeros. Su autoridad se extendía a las tres villas de los Montes, que son Castilblanco, Alía y esta de Valdecaballeros.
A principios del siglo XX la situación de la zona es lamentable. Hay dos partidos judiciales, Herrera del Duque y Puebla de Alcocer, que han soportado el sobrenombre de Siberia extremeña, a todas luces injusto, pues no se trata de estepas, sino de terrenos de fertilidad media, y que lo único malo que ha tenido ha sido la incomunicación, a tal punto que, con cuatro días de lluvias, en invierno no podían pasar por los caminos, impracticables, y por los ríos, sin puentes, ni aún el correo.
El 13 de Agosto de 1938, tras sangrientas luchas en las trincheras de San Simón y Valdefernando, entraron las fuerzas del General Franco en Valdecaballeros.
En 1973 obtuvo Valdecaballeros el Primer Premio Provincial de embellecimiento de Pueblos.
En los últimos años de la década de los 70 comienza la construcción de la Central Nuclear de Valdecaballeros. Que se para con la moratoria nuclear de los 80 y se desmantela a finales de los 90.



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